LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)
Oleh
1.Nama/NIM : aurel dasilva
2.Nama/NIM : imam
3.Nama/NIM : rahma
4. Nama/NIM : Sri
Haryati/D1A140937
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS AL GIFARI
BANDUNG
2015
BAB I
PRINSIP DAN TUJUAN
1.1
PRINSIP PERCOBAAN
Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan
anhidrat asetat.
1.2
TUJUAN PERCOBAAN
1.2.1 Membuat aspirin dalam skala labor
1.2.2 Memahami dan mempelajari reaksi yang
terjadi
1.2.3 Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan
BAB II
TEORI DASAR
2.1
Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam
asetilsalisilat (asetosal) adalah
sejenis obat turunan dari salisilat.
Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi
memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah
R-COO- (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut
juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic
acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam
Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic
acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi.
2.2
Pembuatan Aspirin
Aspirin dibuat dengan cara
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan
katalis H2SO4 pekat
sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk
lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau
metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a) Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan
dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama
Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium
phenoxide dipanaskan bersama
CO2 pada tekanan
tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat
yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan
Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
b) Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi
Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas
(130oC). Sodium
phenoxide berubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur
100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat
dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan
asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk
Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam
pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam
tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal
besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan
kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam
salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg,
dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )
2.3
Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang
paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh
karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil
sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,
misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun
beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda
yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat
khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda
standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material
padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau
dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau
dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan
bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak
terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011)
2.4
Manfaat Aspirin
Aspirin digunakan
sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit kepala, nyeri
tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk
kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan
sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah)
dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada
juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian
kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada
dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin
dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk
mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi
anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).
Aspirin juga telah
digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom Bartter, dan juga
dalam meningkatkan penutupan Patent
Ductus Arteriosus (PDA),
hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri
pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara
normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara
menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
BAB
III
PROSEDUR PERCOBAAN
3.1 CARA KERJA
Tempatkan 10g asam salisilat kering dan 15g (14ml)
asetat anhidrida dalam suatu labu kecil, lalu tambahkan 5 tetes asam sulfat
pekat dan kocok labu untuk pencampuran (tujuannya: agar aman). Hangatkan labu
di atas penangas air pada suhu 50-600C, sambil di aduk dengan
thermometer selama 15 menit. Biarkan campuran mendingin dan aduk sesekali.
Tambahkan 150mL air, aduk baik-baik dan saring dengan pompa filter. Crude
aspirin (asam asetil salisilat) akan diperoleh.
Aspirin dari hasil di atas dapat direkristalisasi
kembali dengan penambahan asam asetat dan air (dengan perbandingan yang sama).
Berikut ini adalah salah satu metode alternative untuk
memurnikan crude aspirin. Larutkan crude aspirin dalam 30mL alcohol panas, lalu
tuangkan larutan ini ke dalam 75mL air. Jika terjadi pemisahan pada keadaan ini
hangatkan terus campuran sampai aspirin terlarut (dengan penambahan kembali
75mL air panas). Jika masih terjadi pemisahan, hangatkan kembali campuran
sampai semua aspirin terlarut sempurna. Setelah itu, biarkan larutan jernih ini
mendingin pelan-pelan, hingga didapatkan Kristal aspirin yang bagus bentuknya (
seperti jarum).
Untuk mengindentifikasi aspirin yang akan diperoleh ,
bisa dengan cara berikut: di dalam 2 tabung reaksi yang terpisah , larutkan
sedikit Kristal asam salisilat dan sedikit Kristal aspirin ke dalam 1mL
methanol. Tambahkan reagen FeCl3, amati hasilnya masing-masing.
3.2
ALAT ALAT YANG
DIGUNAKAN
-
Labu ukur
-
Penangas air
-
Termometer
-
Pompa filter
-
Kertas Saring
-
Gelas ukur
-
Pipet ukur
3.3
BAHAN YANG DIGUNAKAN
-
Asam salisilat
-
asetat anhidrida
-
asam sulfat
-
alcohol
-
air panas
-
fecl3
BAB IV
HASIL
PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
4.1
HASIL PERCOBAAN
4.1.1 pembuatan aspirin
NO
|
PROSEDUR
|
PENGAMATAN
|
1
|
Masa
pencampuran asam asetat anhidrat,asam sulfat pekat kedalam asam salisilat
kering.
|
Larut
sebagian,setelah ditetesi larutan H2SO4 larutan menjadi panas dan warna
larutan bening.
|
2
|
Setelah
dipanaskan pada suhu 50-60oC
|
Larutan
berwarna agak kekuningan tapi jernih
|
3
|
Setelah
ditambahkan air 150 ml
|
Ada
uap putih
|
4
|
Diamkan
ad dingin ,Lakukan rekristalisasi
|
Terbentuk
crude aspirin
|
5
|
Setelah
proses penyaringan, berapa masa setelah dikeringkan
|
-
|
4.1.2
pemurnian
|
|
Mula-mula
|
Setelah pemurnian
dengan alkohor-air
|
|
Masa kristal aspirin
|
-
|
12,6
|
|
Warna kristal + FeCl3
|
-
|
ungu
|
|
Titik leleh
|
-
|
-
|
|
Bentuk kristal
|
-
|
Tidak terjadi pembentukan kristal
|
|
Rendemen teoritis
|
-
|
2,61 gram
|
|
Rendemen nyata
|
-
|
Tidak diperoleh,karena tidak terdapat pembentukan kristal
|
|
% rendemen
|
-
|
23,37 %
|
4.2
PEMBAHASAN
Aspirin
atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat.
Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena
asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair.
Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan
katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada
gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.
Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi
destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari
phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai
asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh
akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan
ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh
dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat.
Dalam
percobaan ini, dicampurkan asam salisilat dan asam asetat an-hidrat. Digunakan
asam asetat an-hidrat, karena asam asetat anhidrat memiliki gugus asetil yang
merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam
asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada pada asam
salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam
asetat, kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam
asetat anhidrat yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon
menjadi elektropositif.Setelah ditambahkan asam asetat an-hidrat, selanjutnya
digojog hal ini bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk padatan dapat
larut sempurna dalam larutan asam asetat an-hidrat.Kemudian campuran ditetesi
dengan asam sulfat pekat. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalisator yaitu untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan
energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan
semakin sedikit. pada penambahan asam sulfat pekat timbul panas dan letupan hal
ini menunjukkan reaksinya eksoterm. setelah pencampuran dihasilkan campuran
seperti bubur atau dalam fasa padat.
Campuran
selanjutnya dipanaskan dalam air mendidih, pemanasan dilakukan selama 15 menit
.Setelah dipanaskan campuran yang awalnya berada dalam fasa padat berubah
menjadi fasa cair dan berwarna bening.Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan
menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan
aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan
mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju
reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul
larutan tersebut. Diamkan ad terbentuk endapan.
Setelah
itu, dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan kertas saring yang telah
ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal
aspirin yang terdapat dalam larutan. Karena telah berbentuk padatan, kristal
sulit untuk diambil jadi sebelum kristal disaring, ditambahkan air. Residu yang
dihasilkan juga dibilas dengan air. Hal ini bertujuan untuk menghidrolisis
kelebihan asam pada kristal aspirin. Selanjutnya, kristal aspirin yang ada pada
kertas saring dikeringkan hingga kering dan setelah kering maka ditimbang di
timbangan analitik.
Reaksi
Setelah
ditimbang didapatkan padatan. Padatan yang didapatkan ini masih mengandung zat
pengotor atau belum 100% murni.Selanjutnya padatan dibilas dengan aquades untuk
menghilangkan kelebihan asam yang ada dalam aspirin.Padatan lalu dicampur
dengan 30 mL alkohol, dan didapatkan larutan yang berwarna bening. Kemudian
ditambahkan 75 mL air panas dan diperoleh larutan yang tetap berwarna bening.
Selanjutnya seperti tahap pengkristalan awal, seharusnya larutan didinginkan
dalam air es, dan setelah terbentuk kristal dioven hingga kering. Dalam
praktikum yang kami lakukan terdapat kesalahan prosedur tidak didinginkan dalam
air es,sehingga tidak terbentuk pengkristalan.
Untuk
membuktikan apakah padatan yang dihasilkan benar-benar murni aspirin atau tidak
maka ditambahkan dengan FeCl3. Ketika Besi (III) Klorida bereaksi dengan gugus
fenol akan membentuk kompleks yang berwarna ungu. asam salisilat termasuk
fenol, sehingga jika dalam padatan masih mengandung asam salisilat maka akan
menghasilkan larutan berwarna ungu jika dimasukkan FeCl3. Namun, jika padatan
adalah aspirin murni maka akan dihasilkan warna larutan yang keruh. Sebelum
ditambahkan FeCl3, sebelumnya padatan dilarutakn dengan etanol agar berada
dalam fasa larutan, tidak dilarutkan dalam air karena aspirin dan asam
salisilat sukar larut dalam air.Pada percobaan ini didapatkan hasil larutan
berwarna ungu, hal ini menunjukan padatan yang dihasilkan masih mengandung
pengotor.Kemungkinan kesalahan adalah karena pemanasan larutan yang kurang lama
Pemanasan dilakukan untuk menaikan kelarutan asam salisilat yang terbentuk
sehingga mampu bereaksi sempurna.Selain itu, proses asetilasi asam salisilat
juga dilakukan dalam kondisi bebas air. Proses pengeringan yang tidak sempurna
akan menyebabkan aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam
salisilat. Pada percobaan ini, asamsalisilat diharapkan menjadi pereaksi
pembatas sehingga habis bereaksi, namun ternyata asam salisilat masih terdapat
dalam padatan.
Massa
aspirin teoritis yang didapatkan adalah 2,61 gram tetapi pada percobaan ini
tidak dihasilkan massa sebanyak itu karena praktikum percoban ini tidak
berhasil, dan prosentase rendemennya hanya23,37%. Karakter proses kristalisasi
ditentukan oleh termodinamika dan faktor kinetik. Faktor-faktor seperti tingkat
ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain wadah, dan profil pendinginan bisa
berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah dan bentuk kristal yang dihasilkan.
Keadaan inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit untuk di kontrol. Pada
percobaan ini proses pendinginan dilakukan secara manual dengan menggunakan air
es dalam baskom sehingga proses pengkristalan juga kurang sempurna. Perpindahan
tempat yang awal penimbangan digunakan gelas arloji lalu dimasukkan ke
erlenmeyer, kemungkinan masih ada sedikit padatan yang tertinggal atau jatuh,
lalu setelah pendinginan kristal di pindah dari erlenmeyer ke kertas saring
yang ada dalam corong buchner, kemungkinan ada padatan yang masih tertinggal di
erlenmeyer, penyaringan ini juga dilakukan dua kali. Kesalahan-kesalahan
tersebut menyebabkan hasil yang didapatkan jauh dari massa teoritis.
Pada
percobaan ini tidak dilakukuan pengujian titik didih, hal ini dikarenakan
kurangnya waktu praktikum.
KESIMPULAN
1. Asprin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat
anhidrad dengan bantuan katalis H2SO4
2. Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat,
yang dibuat dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas ai
3. Identifikasi
kemurnian dari aspirin yang dihasilkan dapat digunakan larutan FeCl3
4. Massa teoritis yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah
2,61 , sedangkan rendemen yang dihasilkan adalah 23,37%
5. Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metoda
penyamburan, desain wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh besar
terhadap ukuran, jumlah dan bentuk kristal yang dihasilkan
0 komentar:
Posting Komentar